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Registro Completo |
Biblioteca(s): |
Biblioteca Rui Tendinha. |
Data corrente: |
05/07/2020 |
Data da última atualização: |
05/07/2020 |
Tipo da produção científica: |
Artigo em Periódico Indexado |
Autoria: |
MAXIMINO, S. C.; DUTRA, J. A. P.; RODRIGUES, R. P.; GONÇALVES, R. de C. R.; MORAIS, P. A. B.; VENTURA, J. A.; SCHUENCK, R. P.; LACERDA JÚNIOR, V.; KITAGAWA, R. R.; BORGES, W. de S. |
Afiliação: |
Sarah C. Maximino; Jessyca Aparecida Paes Dutra; Ricardo Pereira Rodrigues; Rita de Cássia Ribeiro Gonçalves; Pedro Alves Bezerra de Morais; Jose Aires Ventura, Incaper; Ricardo Pinto Schuenck; Valdemar Lacerda Júnior; Rodrigo Rezende Kitagawa; Warley de Souza Borges. |
Título: |
Synthesis of eugenol derivatives and evaluation of their antifungal activity against Fusarium solani f. sp. piperis. |
Ano de publicação: |
2020 |
Fonte/Imprenta: |
Current Pharmaceutical Design, v. 26, p. 1-11, 2020. |
Idioma: |
Inglês |
Conteúdo: |
Background: Fusarium solani f. sp. piperis is a phytopathogen that causes one of the most destructive diseases in black pepper crops, resulting in significant economic and crop production losses. Consequently, the control of this fungal disease is a matter of current and relevant interest in agriculture. Objective: The objective was to synthesize eugenol derivatives with antifungal activity. Methods: In this study, using bimolecular nucleophilic substitution and click chemistry approaches, four new and three known eugenol derivatives were obtained. The eugenol derivatives were characterized and their antifungal and cytotoxic effects were evaluated. Results: Eugenol derivative 4 (2-(4-allyl-2-methoxyphenoxy)-3-chloronaphthalene-1,4-dione) was the most active against F. solani f. sp. piperis and showed acceptable cytotoxicity. Compound 4 was two-fold more effective than tebuconazole in an antifungal assay and presented similar cytotoxicity in macrophages. The in silico study of β-glucosidase suggests a potential interaction of 4 with amino acid residues by a cation-π interaction with residue Arg177 followed by a hydrogen bond with Glu596, indicating an important role in the interactions with 4, justifying the antifungal action of this compound. In addition, the cytotoxicity after metabolism was evaluated as a mimic assay with the S9 fraction in HepG2 cells. Compound 4 demonstrated maintenance of cytotoxicity, showing IC50 values of 11.18 ± 0.5 and 9.04 ± 0.2 μg mL-1 without and with the S9 fraction, respectively. In contrast, eugenol (257.9 ± 0.4 and 133.5 ± 0.8 μg mL-1), tebuconazole (34.94 ± 0.2 and 26.76 ± 0.17 μg mL-1) and especially carbendazim (251.0 ± 0.30 and 34.7 ± 0.10 μg mL-1) showed greater cytotoxicity after hepatic biotransformation. Conclusion: The results suggest that 4 is a potential candidate for use in the design of new and effective compounds that could control this pathogen. MenosBackground: Fusarium solani f. sp. piperis is a phytopathogen that causes one of the most destructive diseases in black pepper crops, resulting in significant economic and crop production losses. Consequently, the control of this fungal disease is a matter of current and relevant interest in agriculture. Objective: The objective was to synthesize eugenol derivatives with antifungal activity. Methods: In this study, using bimolecular nucleophilic substitution and click chemistry approaches, four new and three known eugenol derivatives were obtained. The eugenol derivatives were characterized and their antifungal and cytotoxic effects were evaluated. Results: Eugenol derivative 4 (2-(4-allyl-2-methoxyphenoxy)-3-chloronaphthalene-1,4-dione) was the most active against F. solani f. sp. piperis and showed acceptable cytotoxicity. Compound 4 was two-fold more effective than tebuconazole in an antifungal assay and presented similar cytotoxicity in macrophages. The in silico study of β-glucosidase suggests a potential interaction of 4 with amino acid residues by a cation-π interaction with residue Arg177 followed by a hydrogen bond with Glu596, indicating an important role in the interactions with 4, justifying the antifungal action of this compound. In addition, the cytotoxicity after metabolism was evaluated as a mimic assay with the S9 fraction in HepG2 cells. Compound 4 demonstrated maintenance of cytotoxicity, showing IC50 values of 11.18 ± 0.5 and 9.04 ± 0.2 μg... Mostrar Tudo |
Thesagro: |
Doença de planta; Fungo; Fusarium; Fusarium solani; Pimenta; Pimenta do reino; Pimenta do reino preta. |
Thesaurus NAL: |
Antifungal; Cytotoxicity; Eugenol derivatives; Piper nigrum. |
Categoria do assunto: |
H Saúde e Patologia |
Marc: |
LEADER 03014naa a2200361 a 4500 001 1022236 005 2020-07-05 008 2020 bl uuuu u00u1 u #d 100 1 $aMAXIMINO, S. C. 245 $aSynthesis of eugenol derivatives and evaluation of their antifungal activity against Fusarium solani f. sp. piperis.$h[electronic resource] 260 $c2020 520 $aBackground: Fusarium solani f. sp. piperis is a phytopathogen that causes one of the most destructive diseases in black pepper crops, resulting in significant economic and crop production losses. Consequently, the control of this fungal disease is a matter of current and relevant interest in agriculture. Objective: The objective was to synthesize eugenol derivatives with antifungal activity. Methods: In this study, using bimolecular nucleophilic substitution and click chemistry approaches, four new and three known eugenol derivatives were obtained. The eugenol derivatives were characterized and their antifungal and cytotoxic effects were evaluated. Results: Eugenol derivative 4 (2-(4-allyl-2-methoxyphenoxy)-3-chloronaphthalene-1,4-dione) was the most active against F. solani f. sp. piperis and showed acceptable cytotoxicity. Compound 4 was two-fold more effective than tebuconazole in an antifungal assay and presented similar cytotoxicity in macrophages. The in silico study of β-glucosidase suggests a potential interaction of 4 with amino acid residues by a cation-π interaction with residue Arg177 followed by a hydrogen bond with Glu596, indicating an important role in the interactions with 4, justifying the antifungal action of this compound. In addition, the cytotoxicity after metabolism was evaluated as a mimic assay with the S9 fraction in HepG2 cells. Compound 4 demonstrated maintenance of cytotoxicity, showing IC50 values of 11.18 ± 0.5 and 9.04 ± 0.2 μg mL-1 without and with the S9 fraction, respectively. In contrast, eugenol (257.9 ± 0.4 and 133.5 ± 0.8 μg mL-1), tebuconazole (34.94 ± 0.2 and 26.76 ± 0.17 μg mL-1) and especially carbendazim (251.0 ± 0.30 and 34.7 ± 0.10 μg mL-1) showed greater cytotoxicity after hepatic biotransformation. Conclusion: The results suggest that 4 is a potential candidate for use in the design of new and effective compounds that could control this pathogen. 650 $aAntifungal 650 $aCytotoxicity 650 $aEugenol derivatives 650 $aPiper nigrum 650 $aDoença de planta 650 $aFungo 650 $aFusarium 650 $aFusarium solani 650 $aPimenta 650 $aPimenta do reino 650 $aPimenta do reino preta 700 1 $aDUTRA, J. A. P. 700 1 $aRODRIGUES, R. P. 700 1 $aGONÇALVES, R. de C. R. 700 1 $aMORAIS, P. A. B. 700 1 $aVENTURA, J. A. 700 1 $aSCHUENCK, R. P. 700 1 $aLACERDA JÚNIOR, V. 700 1 $aKITAGAWA, R. R. 700 1 $aBORGES, W. de S. 773 $tCurrent Pharmaceutical Design$gv. 26, p. 1-11, 2020.
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Registro original: |
Biblioteca Rui Tendinha (BRT) |
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Biblioteca |
ID |
Origem |
Tipo/Formato |
Classificação |
Cutter |
Registro |
Volume |
Status |
Fechar
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Registro Completo |
Biblioteca(s): |
Biblioteca Rui Tendinha. |
Data corrente: |
27/09/2016 |
Data da última atualização: |
27/09/2016 |
Tipo da produção científica: |
Artigo em Periódico Indexado |
Circulação/Nível: |
B - 2 |
Autoria: |
FAVARATO, L. F.; GALVÃO, J. C. C.; SOUZA, C. M. de.; FERNANDES, H. C.; CUNHA, D. N.; PAULA, G. de S. |
Afiliação: |
Luiz Fernando Favarato, Incaper; João Carlos Cardoso Galvão, UFV; Caetano Marciano de Souza, UFV; Haroldo Carlos Fernandes, UFV; Darlan Nascentes Cunha, UFV; Guilherme de Sousa Paula, UFV. |
Título: |
Incorporação mecânica de composto orgânico e produtividade do milho em sistema de plantio direto orgânico. |
Ano de publicação: |
2013 |
Fonte/Imprenta: |
REVISTA BRASILEIRA DE MILHO E SORGO, v. 12, n. 2, p. 138-151, 2013. |
DOI: |
http://dx.doi.org/10.18512/1980-6477/rbms.v12n2p138-151 |
Idioma: |
Português |
Conteúdo: |
Uma das dificuldades do sistema de plantio direto orgânico é em relação à adubação orgânica, feita na superfície do solo, que diminui o aproveitamento de nutrientes pela planta. Dessa forma, a incorporação mecânica do adubo orgânico seria um meio de minimizar esses problemas. Objetivou-se avaliar a eficiência da incorporação mecânica de composto orgânico, por meio de uma adubadora adaptada, sobre o crescimento, acúmulo de nutrientes e produtividade do milho no sistema de plantio direto orgânico. Foi utilizada aveia-preta como planta formadora de palhada. O experimento foi disposto em delineamento de blocos casualizados com quatro repetições, seguindo um esquema fatorial 2 x 3 (presença ausência de palhada) e (composto orgânico aplicado na superfície do solo ou incorporado no solo e ausência de adubação). Utilizou-se a variedade de milho UFVM-100 na população de 40.000 pl ha-1. Determinaram-se a matéria seca e o acúmulo de N, P, K, Ca e Mg nos estádios V4, V6, V8 e R1 e a produtividade de grãos. A incorporação mecânica do composto orgânico no solo proporcionou maior acúmulo de massa seca e macronutrientes, influenciando positivamente o crescimento e a produtividade das plantas de milho no sistema plantio direto orgânico. A incorporação de palhada de aveia-preta no solo proporciona maior acúmulo de nitrogênio, fósforo e potássio em plantas de milho cultivadas no sistema de plantio direto orgânico. |
Palavras-Chave: |
Adubação orgânica; Crescimento; Cultivo orgânico; Milho; Plantio direto orgânico; Produtividade; Zea mays L. |
Categoria do assunto: |
A Sistemas de Cultivo |
URL: |
http://biblioteca.incaper.es.gov.br/digital/bitstream/item/2348/1/BRT-incorporacaomecanicadecompostoorganico-favarato.pdf
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Marc: |
LEADER 02350naa a2200277 a 4500 001 1012307 005 2016-09-27 008 2013 bl uuuu u00u1 u #d 024 7 $ahttp://dx.doi.org/10.18512/1980-6477/rbms.v12n2p138-151$2DOI 100 1 $aFAVARATO, L. F. 245 $aIncorporação mecânica de composto orgânico e produtividade do milho em sistema de plantio direto orgânico.$h[electronic resource] 260 $c2013 520 $aUma das dificuldades do sistema de plantio direto orgânico é em relação à adubação orgânica, feita na superfície do solo, que diminui o aproveitamento de nutrientes pela planta. Dessa forma, a incorporação mecânica do adubo orgânico seria um meio de minimizar esses problemas. Objetivou-se avaliar a eficiência da incorporação mecânica de composto orgânico, por meio de uma adubadora adaptada, sobre o crescimento, acúmulo de nutrientes e produtividade do milho no sistema de plantio direto orgânico. Foi utilizada aveia-preta como planta formadora de palhada. O experimento foi disposto em delineamento de blocos casualizados com quatro repetições, seguindo um esquema fatorial 2 x 3 (presença ausência de palhada) e (composto orgânico aplicado na superfície do solo ou incorporado no solo e ausência de adubação). Utilizou-se a variedade de milho UFVM-100 na população de 40.000 pl ha-1. Determinaram-se a matéria seca e o acúmulo de N, P, K, Ca e Mg nos estádios V4, V6, V8 e R1 e a produtividade de grãos. A incorporação mecânica do composto orgânico no solo proporcionou maior acúmulo de massa seca e macronutrientes, influenciando positivamente o crescimento e a produtividade das plantas de milho no sistema plantio direto orgânico. A incorporação de palhada de aveia-preta no solo proporciona maior acúmulo de nitrogênio, fósforo e potássio em plantas de milho cultivadas no sistema de plantio direto orgânico. 653 $aAdubação orgânica 653 $aCrescimento 653 $aCultivo orgânico 653 $aMilho 653 $aPlantio direto orgânico 653 $aProdutividade 653 $aZea mays L 700 1 $aGALVÃO, J. C. C. 700 1 $aSOUZA, C. M. de. 700 1 $aFERNANDES, H. C. 700 1 $aCUNHA, D. N. 700 1 $aPAULA, G. de S. 773 $tREVISTA BRASILEIRA DE MILHO E SORGO$gv. 12, n. 2, p. 138-151, 2013.
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